Der Hawaiian Canoe Sailing Canoe Association startete am 29. Mai 2009 den Startschuss für die Segelsaison 2009 mit dem Nordküstenrennen von Kahalui nach Kaanapali. Die Bedingungen waren nicht ideal, aber das Rennen war geplant und die Kanus und Teams waren bereit für die Herausforderung . Die leichten Winde und das Auslaufen aus dem Hafen von Kahalui erwiesen sich als einer der entscheidenden Momente des gesamten Rennens. Das Team OluKai im markanten gelb-braunen Kamakakoa-Kanu machte erneut dort weiter, wo es letztes Jahr aufgehört hatte, und übernahm früh die Führung.
Der leichte Wind erwies sich für mehr als die Hälfte der Flotte als zu stark, da nur fünf Kanus den Kurs aus eigener Kraft absolvierten. Das von den Meistersteuermännern Marvin Otsuji, Noe Auger, Jason Dameron, Scott Wagner, Kai Bartlett und Peter Konohia angeführte Team OluKai beendete die 37-Meilen-Strecke in 3 Stunden und 10 Minuten. Den zweiten Platz belegte ein Team von der großen Insel.
Wieder einmal fand die zweite Etappe der Saison, das Rennen von Kaanapali nach Haleolono, bei leichtem Wind statt. Team OluKai mit einem neuen Teammitglied Tyson Kubo wurde von Tui Tonga aus Kauai getestet. Die beiden Teams distanzierten das Feld in der ersten Stunde des Rennens. Bei der 30-Meilen-Marke waren die beiden Teams in Rufweite zueinander. Bei Meile 32 lief Team OluKai davon und war das einzige Team, das das Rennen ohne Abschleppen beendete. Die Bedingungen waren mild und erwiesen sich als taktisches Duell. Die Erfahrung des OluKai-Teams ließ alle anderen Teams erneut fragen, was sie tun müssen, um zu gewinnen.
